Em 1989, o treinador assumiu o Cruzeiro e reencontrou um bom ambiente para voltar a levantar taças. Já em 1990, o técnico conquistou o título do Campeonato Mineiro, façanha que se repetiria em 1994 de maneira invicta .Mas foi em 1991, na Supercopa da Libertadores, que o treinador passou a ganhar uma notável admiração dos torcedores azuis.Ênio Andrade voltou ao Cruzeiro para mais duas passagens, em 1994 e 1995. Na última, o treinador fechou com chave de ouro sua trajetória na equipe azul com o título da Copa Ouro, que valeu uma vaga na Supercopa da Libertadores de 1995.
1991: Campeão da Supercopa Libertadores
1995: Campeão da Copa Ouro
Na primeira passagem, em 1997, ele veio para substituir Oscar Bernardes, que pediu para sair logo após o começo da Copa Libertadores da América 1997. O treinador conduziu o time ao bicampeonato da competição mas não chegou a disputar o Mundial de Clubes 1997.
1997: Campeão da Libertadores e campeonato mineiro
Levir Culpi foi técnico do Cruzeiro três vezes entre 1996 e 2005. Os três períodos foram: em 1996; entre 1998 e 1999; e, em 2005. Ele entrou para a história do Clube celeste após vencer títulos importantes como a heroica Copa do Brasil 1996.
1996: Campeão do Campeonato Mineiro e da Copa do Brasil
1998: Campeão da Recopa Sul-Americana e do Campeonato Mineiro
1999: Campeão da Copa Centro-Oeste e da Copa dos Campeões Mineiros
Marcelo de Oliveira foi técnico do Cruzeiro entre dezembro de 2012 e junho de 2015,sendo bi Campeão do Campeonato Brasileiro .
2013: Campeão do Campeonato Brasileiro
2014: Campeão do Campeonato Mineiro e do Campeonato Brasileiro; Vice-campeão da Copa do Brasil
Vanderlei Luxemburgo foi técnico do Cruzeiro duas vezes entre 2002 e 2015. Os dois períodos foram: entre 2002 e 2004 e em 2015. Ele entrou para a história do Clube celeste após conquistar a Tríplice Coroa em 2003.
2003: Campeão do Campeonato Mineiro, da Copa do Brasil e do Campeonato Brasileiro